ดรูว์ ซีลีย์เติบโตขึ้นในโตรอนโต, แคนาดา ขณะเป็นวัยรุ่น เขาได้ย้ายไปอยู่รัฐฟลอริดา สหรัฐอเมริกา ต่อมาได้มีผลงานเพลงกับวอลต์ ดิสนีย์ รวมไปถึงการร้องเพลงในบท ทรอย จาก ไฮสคูลมิวสิกเคิล แทนแซค แอฟรอน ซีลีย์ได้เป็นนักแสดงรับเชิญจากละครซีรีส์โทรทัศน์ One Tree Hill, Dawson's Creek และ Guiding Light

ในปี ค.ศ. 2005 ซีลีย์ร่วมงานกับ เรย์ แชม และทั้งคู่ได้เขียนเพลง Getcha Head in the Game ซึ่งเป็นเพลงประกอบไฮสคูลมิวสิกเคิล เสียงของเขาได้ถูกมิกซ์ไปกับเสียงของแซค แอฟรอน ใน High School Musical[2] และนี่ทำให้ทั้งคู่ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลเอ็มมี ในสาขาเพลงประกอบละครและเนื้อร้องยอดเยี่ยม นอกจากนี้ซีลีย์ยังเป็นผู้แสดงคอนเสิร์ต High School Musical: The Concert ในอเมริกาเหนือและละตินอเมริกา (แทนแซค แอฟรอน ผู้ซึ่งกำลังถ่าย Hairspary) คอนเสิร์ตมีผู้ชมกว่า 60,000 คน

ซีลีย์ได้ร่วมออกอัลบัมกับดิสนีย์ คือ DisneyMania 5, DisneyMania 6, Disney Channel Holiday, Radio Disney Jams, Vol. 9 และ B'You ได้ร้องคู่กับนักร้องชาวเม็กซิกัน "เบอลินดา" ในเพลง Dance with Me ในอัลบัมเพลงประกอบภาพยนตร์ Cheetah Girls 2 และได้ปรากฏตัวในมิวสิกวิดีโอของเธอในเพลง Ni Freud Ni Tu Mama ซีลีย์เป็นแขกรับเชิญพิเศษใน Chipmunks CD เพลง 'Undeniable' และร้องเพลง "Shake Your Groove Thing" กับ อัลวินและชิปมังค์

เขาได้แสดงนำในบท โจอี้ ปาร์คเกอร์ คู่กับเซเลน่า โกเมซ ในเรื่อง Another Cinderella Story [3]